Še nedoseženi rekord petih zaporednih naslovov ga je gotovo učvrstil na položaju najboljših olimpijskih veslačev. Po zmagi v moškem dvojcu v Atlanti leta 1996 je postal Redgrave prvi atlet, ki je osvojil medalje na štirih OI po vrsti. Prvič leta 1984, kot člana britanskega četverca s krmarjem (to disciplino so na OI ukinili leta 1992). Leta 1986 je preskočil v dvojca in odtlej v tej disciplini dominiral na Olimpijadah. Zmago na OI leta 1988 je dosegel skupaj z Andrewjem Holmesom, med leti 1992 in 1996 pa z Matthewjem Pinsentom. Zgodba z olimpijskimi medaljami pa je le del uspehov. Redgrave je bil namreč enako uspešen na vseh tekmovanjih na katerih se je pojavil, še posebej na svetovnih prvenstvih. Z zadnjo zmago leta 1999 v četvercu brez krmarja ima že 12 medalj, devet med temi zlatih. Veslati je začel pri trinajstih letih, ustanovil lokalni veslaški klub, pri petnajstih pa so mu ljudje že govorili, da bo nekoč zmagal na svetovnem prvenstvu.
"Ok," je rekel, "ampak raje bi zmagoval na olimpijskih igrah. Največji dogodek v veslaštvu so olimpijske igre. Nič ni večjega ali vsaj približno tako pomembnega. Ko sem osvojil svojo prvo zlato olimpijsko medaljo leta '84, je k meni prišel Richard Burnell, eden zadnjih dobitnikov medalje za Veliko Britanijo (leta 1948), in rekel: Če si svetovni prvak si to le za eno leto –
