Varnostniki so jo ustavili, ko se je oglasil alarm na izhodu kozmetičnega centra CVC Pharmacy v Hollywoodu. 36-letnica je imela polno vrečko kozmetike, ki je ni plačala. Ko so jo varnostniki zaslišali, je zvezdnica rekla, da se ne spomni, kako so se te stvari znašle v njeni vrečki. Zaposleni v trgovskem centru je niso prijavili policiji.
Pred šestimi leti je bila Winona glavna tarča rumenega tiska, ko so jo zalotili pri kraji oblačil v vrednosti 3000 ameriških dolarjev v mondeni trgovini Saks Fifth Avenue. Takrat je Winona trdila, da ni kriva in da se zgolj pripravlja na novo filmsko vlogo. Sodišče jo je spoznalo za krivo. Dobila je tri leta pogojno in 480 ur dobrodelnega dela ter denarno kazen 10.000 ameriških dolarjev.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.