Cliff Robertson je igral v številnih filmih, med drugim tudi kot stric Ben Parker v filmih Spider-man, leta 1968 pa je prejel oskarja za najboljšo moško vlogo za film Charly, kjer je igral mentalno zaostalega vratarja.
Največ slave pa je uspešnemu igralcu, ki se je uveljavil tudi v gledališču in na televizijskih ekranih, prinesla vloga Johna F. Kennedyja leta 1963, ko je igral bodočega ameriškega predsednika. Kljub temu so ga zasenčili igralci, kot sta Marlon Brando in James Dean.
Robertson je bil dvakrat poročen in dvakrat ločen. Iz obeh zakonov ima dve hčerki. Ena njegovih ljubezni je bilo poleg igralstva tudi letenje. Vse svoje zaslužke naj bi namreč vložil v kupovanje ter obnavljanje letal iz prve in druge svetovne vojne, udeležil pa se je tudi tekmovanja z balonom, a je nad Tihim oceanom zašel v težave in so ga morali rešiti.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.