Govorice o njuni zvezi so se začele že februarja, ko se je glasbenik udeležil njenega kosila PacSun v New Yorku. Nato so ju ob različnih priložnostih skupaj videli še nekajkrat. Zveza naj bi bila resna, dokaz za to pa je tudi, da se je raper s Kendall udeležil zabave ob sestrinem 19. rojstnem dnevu prejšnji teden. Po poročanju revije Us Weekly naj bi ves čas tičala skupaj, nato pa sta skupaj odšla pri zadnjih vratih.
Oba tudi povezuje moda. Kendall je manekenka, A$AP Rocky pa je obraz za Dior Homme, delal pa je tudi za oblikovalca J.W. Andersona in modno znamko Guess.
20-letnica se je v preteklosti sestajala s košarkarjem Jordanom Clarksonom in članom nekdanje zasedbe One Direction Harryjem Stylesom, 27-letnika pa so med drugim povezovali z manekenko Chanel Iman in glasbenico Iggy Azalea.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.