Igralka se že nekaj časa dobiva s svojim soigralcem iz filma He's Just Not That Into You Justinom Longom, ki še nikoli ni bil poročen, medtem ko je Drew usodni da dahnila že dvakrat. Prvič z lastnikom bara Jeremyjem Thomasom, s katerim je bila poročena manj kot mesec dni, drugič pa s komikom Tomom Greenom, s katerim je zdržala manj kot eno leto.
Drew in Justin sta si nedolgo nazaj že izbrala zaročna prstana, obred pa nameravata izvesti nekje na obali Mehike v poletnih mesecih. Upamo, da bo njun zakon trajal dlje kot igralkina zadnja dva.