Praznik je poganskega izvora, njegove arhaične komponente je kasneje prikrilo krščanstvo zlasti z obstojem svetnika sv. Valentina. Začetki tega praznika sežejo v stari Rim, kjer so 15. februarja praznovali luperkalije v čast bogu Luperku, zaščitniku ovc pred volkovi. Mladi so na predvečer praznika v čast boginji Juno Februata uprizarjali ljubezensko loterijo: v skrinjici so zbirali imena deklet, mladi fantje pa so iz nje vlekli lističe. Čigar ime na listku je mladenič prebral, tisto dekle je bilo vse leto njegova draga. Ko so Rimljani sprejeli krščanstvo, so ta praznik prestavili na 14. februar in ga poimenovali po sv. Valentinu.
Valentin je med ljudmi še pred skomercializiranostjo veljal za znanilca pomladi: ta svetnik namreč prinese ključ do korenin, da se lahko prične delo na vrtovih, ureže se prvo trto, na valentinovo pa se snubijo tudi prvi ptički.
Legende o svetniku Valentinu
Kakšna je zveza med Valentinom in srčnimi zadevami, ni povsem znano in jo razlaga več legend. Ena izmed njih nas popelje v Rim, ki mu je v 3. stoletju vladal cesar Avrelij Klavdij, nasprotnik krščanstva z željo po močni vojski. Pričakoval je, da se mu bodo mladi možje množično prostovoljno pridružili, vendar pa so možje raje ostali doma pri družinah. Cesar Avrelij Klavdij je zato prepovedal vse poroke pred služenjem vojaške službe, saj naj bi vojaki z družino zabredli v revščino.
Legend o svetniku Valentinu je več, v eni osebi naj bi združeval kar tri škofe in duhovnike - mučence. Eden izmed njih se cesarski odredbi ni uklonil in je še naprej naskrivaj poročal mlade pare. Zato je bil je ujet in obsojen na smrt. Ena izmed legend pravi tudi, da naj bi Valentina v ječi obiskovala slepa ječarjeva hči, s katero se je spoprijateljil. Pisal ji je pesmi in ji s svojimi prošnjami vrnil vid, zato je vsa njena družina prestopila v krščansko vero. Preden je bil Valentin ubit - to se je zgodilo 14. februarja 269 - je ječarjevi hčerki pustil poslovilno pismo s podpisom: "Z ljubeznijo - tvoj Valentin". Od tod navada pošiljanja verzov in pisem za Valentinovo. Vendar svetnik je pred poosebitvijo Valentina v zavetnika ljubezni imel še druge "sposobnosti": nekdaj so mu v zaščito priporočali božjastnike, ljudi z bolečinami v trebuhu in na očeh, pa tudi živino, ki naj bi jo Valentin varoval pred živinsko kugo.
Kako praznujejo Valentinovo po svetu?
V Angliji, domovini tega praznika, so si že pred več kot petsto leti predvsem mladi ljudje izmenjavali pisma in razglednice, pa tudi darila, ki so jih imenovali kar valentini. Šega se je razširila tudi na ostali anglosaški svet, potem pa v nekatere druge evropske dežele, zlasti tiste, ki slovijo po sladkarijah. Poleg izmenjave daril pa je bilo za Valentinovo značilno tudi vedeževanje in prerokovanje.
V ZDA je valentinovo med vsemi dnevi edini dan, ko je ženski dovoljeno moškega zaprositi za roko. Morebitni ženin mora spoštovati tudi pravilo, da ji mora v primeru, če jo zavrne, kupiti svilene nogavice. Poleg zaljubljencev si valentinovo tam voščijo tudi prijatelji.
Sv. Valentina poznajo Slovenci že dolgo, vendar ne v povezavi z dnevom zaljubljencev, ampak s skorajšnjim prihodom pomladi. Nenazadnje naj bi se na ta dan snubili tudi ptički. Če se ptički 14. februarja snubijo, pa se 12. marca (na gregorjevo) ženijo. Kdor želi videti ptičjo ženitev, mora bos do grmovja, čeprav je na ta dan velikokrat še zelo mrzlo. Med Slovenci naj bi valentinovo najraje častili na Primorskem; na Goriškem se s tem dnem odpre sezona vaških praznikov in z njimi tradicionalni prazniki štrukljev.