Kot je v pogovoru za londonski časnik Sunday Mirror povedal Bird, se je njuno ljubezensko razmerje začelo poleti 1997, štiri mesece pozneje pa je zveza zašla v težave, ker Bird ni bil vajen žarometov in pritiskov javnosti. Madonna naj bi mu takrat dejala, da ljubi njo, ne pa njenega življenja, s čimer se je Bird popolnoma strinjal. Ker je hotel biti spet svoboden, se je odločil, da jo bo zapustil. Preden pa ji je mogel povedati svojo odločitev, ga je Madonna prekinila z novico, da je noseča. Čas je bil po Birdovih besedah izredno neugoden, saj je pevka ravno takrat načrtovala turnejo in reklamno kampanjo za album Ray of Light, zato sta se skupaj odločila za umetno prekinitev nosečnosti. Z Madonno je prijateljeval skupno 18 mesecev, konec leta 2000 pa se je zvezdnica poročila z britanskim režiserjem Guyjem Ritchiejem.
