Jose Maria Olazabal vsekakor ne bo imel lahke naloge, saj bo skušal ubraniti lovoriko, ki jo je s svojimi varovanci Evropi priboril Colin Montgomerie. Vsekakor pa je Španec gotovo eden najbolj izkušenih igralcev golfa, še posebej, ko je govora o Ryderjevem pokalu.
Olazabal je bil kot igralec kar trikrat član zmagovite ekipe Ryderjevega pokala - in sicer v letih 1987, 1997 in 2006. Jose Maria pa se lahko pohvali tudi z zelo impresivno osebno statistiko v okviru tega prestižnega tekmovanja - zbral je namreč 18 zmag, 5 neodločenih izzidov in 8 porazov.
Kljub temu, da je dvakrat osvojil tudi turnir Masters, pa pravi, da ga v bližini Chicaga čaka najpomembnejša izkušnja v karieri.