Na predsedniški položaj je bil Trajkovski izvoljen leta 1999, kot kandidat stranke VMRO-DPMNE, k zmagi pa so mu pomagali tudi številni glasovi albanskih volivcev. Drugače kot njegovega predhodnika, očeta makedonske neodvisnosti Kira Gligorova, ki so ga mnogi povezovali s starim komunističnim režimom, so Trajkovskega Makedonci izvolili kot predstavnika mlajše, s preteklostjo neobremenjene generacije. Albanskih zahtev ni nikdar javno zavračal, avgusta 2001 je uspel z mirovnim sporazumom, ki je določal, da bodo albanski uporniki v zameno za večje ustavne pravice orožje predali silam Nata. Za zahodne politike je bil Trajkovski dober sogovornik, doma pa so njegovo popustljivost do Albancev pogosto kritizirali.
Boris Trajkovski se je rodil v Strumici, leta 1956. V Skopju je študiral pravo in se nato zaposlil v gradbenem podjetju. Na študij se je odpravil tudi v ZDA, kjer je končal teologijo, v tem času je navezal tudi številne politične stike. Leta 1992 je vstopil v stranko VMRO-DPMNE, šest let pozneje je postal namestnik zunanjega ministra.
Poročen, oče dveh otrok, je vse svoje napore v politiki v zadnjih letih vlagal predvsem v približevanje Makedonije Evropski uniji.
