Berry je bil sodelavec filmskega režiserja in producenta Orsona Wellesa, sodeloval pa je tudi z režiserjem Billyjem Wilderjem. Leta 1945 je posnel svoj prvi film Miss Susie Slagle z Lilian Gish v glavni vlogi, pripravil pa je tudi predstavo Deep are the roots, v kateri je belka v javnosti prvič poljubila temnopoltega Američana.
Njegovo kariero je prekinilo obdobje senatorja Josepha McCarthyja in njegovega lova na čarovnice oziroma na filmske delavce, ki naj bi bili povezani s komunizmom. Berry je bil med režiserji in scenaristi, ki so jih izgnali iz ZDA. Preselil se je v Francijo, kjer je z igralcem Eddiejem Constantinom posnel svoja najboljša filma To je to (Ca va barder) in Sem čustven (Je suis un sentimental).
V ZDA se je vrnil leta 1963, vendar pa je živel tudi v Franciji, Veliki Britaniji, Kanadi, Indiji, Rusiji in na Japonskem, kjer je snemal filme in pripravljal gledališke predstave.
Berrya so kritiki sicer pohvalili tudi za filma Blood Knot ter Boesman in Lena, za film Claudine pa je bil leta 1974 nominiran za filmsko nagrado oskar.
