Od 'nespodobnega' zapeljivca do novinarja in šepetalca konjem

Leta 1959 je debitiral na Broadwayu, prvič pa se je na televiziji pojavil leta 1960 v seriji Maverick, prvi večji filmski uspeh je nato doživel leta 1967 v komediji Bosonoga v parku (Barefoot in the Park). Status zvezdnika je utrdil s kultno klasiko Butch Cassidy and the Sundance Kid (1969), v kateri je igral vlogo Sundance Kida. Naslednji večji uspeh je doživel leta 1972 s komično dramo Kandidat.

Mnogi so si Redforda zapomnili po enem najbolj znanih romantičnih filmov 70. let: Dekle, ki sem jo ljubil (The Way We Were). Ob Barbari Streisand je odigral vlogo Hubbella Gardinerja.

Robert Redford je v filmu The Horse Whisperer (Šepetalec konjem, 1998) igral Toma Bookerja, moškega, ki ima dar za razumevanje in 'šepetanje' konjem. Za vlogo v kriminalni komični drami Želo (The Sting, 1974)  je bil nominiran za oskarja za najboljšo glavno vlogo.

V drami o aferi Watergate v filmu Vsi predsednikovi možje (All the President's Men) iz leta 1976 je Redford odigral vlogo novinarja Boba Woodwarda. Z vlogo je potrdil status enega največjih hollywoodskih imen, čeprav oskarja za igro ni nikoli prejel.  Se pa lahko pohvali z oskarjem za življenjsko delo, ki ga je prejel leta 2002. Leta 2016 je na podelitvi francoskih filmskih nagrad Cezar prejel častnega Cezarja, leto pozneje pa še zlatega beneškega leva za življenjsko delo.

Afera Watergate, ena največjih političnih afer v ZDA, se je začela 17. junija 1972, ko je Nixon svojim podrejenim naročil vohunjenje za političnimi nasprotniki. Film, ki je na velika platna prišel leta 1976, je imel kar osem nominacij in prejel 4 oskarje.

V filmu Nespodobno povabilo (Indecent Proposal, 1993) Redford igra Johna Gagea, bogatega milijonarja, ki mladoporočencema (Woody Harrelson in Demi Moore) ponudi milijon dolarjev v zameno za eno noč z ženo. 

Redford je igral tudi Jaya Gatsbyja v filmu Veliki Gatsby (The Great Gatsby, 1974), ki je adaptacija istoimenskega romana F. Scotta Fitzgeralda.

Odigral je tudi vlogo Denysa Fincha Hattona v romantični drami Moja Afrika (Out of Africa, 1985), ki je prejela več oskarjev. V vohunskem trilerju Trije Kondorjevi dnevi (Three Days of the Condor) iz leta 1975 je odigral vlogo Joeja Turnerja. 

Novi generaciji gledalcev se je predstavil z vlogo Alexandra Piercea v akciji Stotnik Amerika: Zimski vojak (Captain America: The Winter Soldier, 2014). 

Zadnjo filmsko vlogo je odigral v filmu Starec in pištola (The Old Man & the Gun) leta 2018. 

"Ne vem, če bo ta film moj zadnji. A ne morem večno trajati. To počnem od 21. leta. Tekom let sem v ta posel dal dušo in srce. Menim, da je dovolj. Menim, da moraš prenehati, dokler imaš še nekaj pred seboj. Ne smeš čakati, dokler ti zvonec pozvoni. Samo odnehaj. Menim, da je moj čas prišel in ne bi si mogel želeti boljšega projekta kot je ta," je izjavil v 82. letu starosti na filmskem festivalu v Torontu tik pred izidom filma, s katerim se je tudi poslovil od velikih platen.