Zvezdniški par se je poročil leta 1985, sredi največje medijske pozornosti, ki se je spremenila v pravo gonjo. Penn pa meni, da zakon ni funkcioniral tudi zato, ker sta imela tako različne poglede na slavo.
"Če bi ostala skupaj, bi se prignala v norost. Oba sva bila do konca arogantna. Nikoli nisem maral biti v središču pozornosti. Zaradi nenehnega zanimanja medijev pa pravega zakona nikoli nisva imela. Niti normalno se nisva mogla pogovarjati," razlaga Penn.
Madonna je bila takrat na poti svetovne slave, Penn pa je hotel le igrati v filmih in se skrivati pred očmi medijev. Sedaj naj bi se par precej bolje razumel kot pred dvajsetimi leti. Sean pravi, da se ima zahvaliti tudi svoji ženi Robin Wright. Z njo se je poročil pred devetimi leti in imata dva otroka.
"Bil sem jezni mladenič, ki je imel polno strahov. Ne vem, če bi kdo zdržal z menoj v tistem času. Ko sem spoznal Robin, so se zadeve spremenile. Spremenil pa sem tudi pogled na svojo bivšo ženo. Madonna je prav tako realistka, čustvena in si želi od življenja to, kar si želimo vsi drugi," je ugotovil oskarjevec.
