Ko je film Zoolander leta 2001 prišel v kinematografe, je Ben Stiller kot nekoliko prismuknjeni maneken Derek Zoolander zaigral ob Christine Taylor, ki je upodobila novinarko Matildo Jeffries. "To je bilo nekaj najboljšega za naju s Christine, saj sva se ravno poročila. Snemanje filma ti vzame ves čas, zato je bil to odličen način, da sva prvo leto zakona preživela skupaj," je takrat povedal za People. Film je bil zanj še posebej oseben, saj sta se mu pred kamerami pridružila tudi njegova starša, komika Jerry Stiller in Anne Meara.
Zanimivo pa je, da 55-letna Christine vloge skoraj ne bi dobila. Ker sta bila s Stillerjem par, sprva sploh ni želela na avdicijo, saj se je bala neprijetne situacije, če je ustvarjalci ne bi izbrali. Vlogo so nato ponudili drugim igralkam, med drugim Sarah Jessici Parker, na koncu pa je vendarle pripadla njej. "Vedno se šalim, da sem bila četrta izbira in poceni, zato so me izbrali," se je leta pozneje pošalila igralka.
Zoolander, v katerem poleg Stillerja in Taylorjeve nastopata tudi Owen Wilson in Will Ferrell, je sčasoma postal ena najbolj prepoznavnih komedij začetka tisočletja, Derekov znameniti pogled pa eden najbolj kultnih trenutkov filma. Zvezdniški par je pozneje dobil dva otroka, leta 2017 oznanil razhod, nato pa se leta 2022 znova pobotal. Leta 2016 sta se skupaj vrnila tudi v nadaljevanju Zoolander 2.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.