Tuji mediji poročajo, da Anna Wintour išče novega vodjo uredniških vsebin za ameriško revijo Vogue. Kljub temu, da so modni poznavalci to že označili za konec določene modne ere, se Anna Wintour še zdaleč ne poslavlja iz sveta mode, lepote in medijev.

75-letna Britanka je svojo kariero pri Vogue začela leta 1988, ko je prevzela položaj od nekdanje glavne urednice Grace Mirabelle. Wintour je takoj začela preoblikovati revijo in ena od njenih prvih pomembnih potez se je zapisala v zgodovino znamke.
Na njeni prvi naslovnici (novembrska številka iz leta 1988) je bil model Michaela Bercu v kavbojkah za 50 dolarjev (dobrih 42 evrov) s puloverjem Christian Lacroix za 10.000 dolarjev (8540 evrov) na zabavnem in sproščenem posnetku fotografa Petra Lindbergha.
Wintour je na naslovnice dajala znane osebnosti in temu trendu so sledile tudi druge revije. Biti na naslovnici Vogue je za slavne postala pomembna prioriteta. Melanii Trump je to uspelo leta 2005, ko se je poročila z Donaldom Trumpom, vendar pa je Wintour ni dala na naslovnico kot prvo damo v času Trumpovega prvega mandata, niti še doslej v njegovem drugem mandatu.

Njen dolgoletni sloves zastrašujoče osebe naj bi bil navdih za lik Mirande Priestly v knjigi The Devil Wears Prada, ki jo je napisala njena nekdanja pomočnica Lauren Weisberger in po kateri je bil kasneje posnet film Hudičevka v Pradi z Anne Hathaway in Meryl Streep v glavnih vlogah. Streep si je za vlogo ostre urednice prislužila eno od svojih številnih nominacij za oskarja. Weisbergerjeva je dejala, da je navdih črpala iz zgodb, ki so ji jih o svojih šefih pripovedovali prijatelji iz panoge, vendar so mnogi vseeno povezovali ta tip šefa z Wintour. Ob premieri filma leta 2006 je Wintour v kino prišla oblečena v Prado.
Leta 2009 je obrnila ploščo in med nastajanjem vsakoletne slavne septembrske številke kameram dovolila, da vstopijo v svet Voguea. Dokumentarni film The September Issue (Septembrska izdaja) je posnel vsakodnevna opravila Wintour in njene ekipe.
Leta 2013 je Wintour postala umetniška direktorica družbe Condé Nast, leta 2019 pa si je prislužila še tretje delovno mesto, ko je bila imenovana za globalno svetovalko za vsebine. 75-letnica bo še naprej vodila vsebine pri reviji Vogue globalno, prav tako bo še naprej delovala kot glavna urednica vsebin pri medijskem konglomeratu Condé Nast, vključno z revijami Wired, Vanity Fair, GQ, AD, Condé Nast Traveler, Glamour, Bon Appetit, Allure in številnimi drugimi.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.