Jennifer je “znorela”, ko je slišala, da je Matt poskušal pregovoriti Bena, naj se ne poroči dokler se z Jennifer ne bosta bolje poznala, ker sta se srečala pred manj kot letom dni. “Mattov problem” se ni pojavil nenadoma ali od nikoder, saj je pevka in igralka že pred časom potožila, da so v njenem razmerju z Benom trije: ona, Ben in Matt, ki ni nikoli prav daleč.
Jennifer živi v paničnem strahu, da bo Matt zastrupil njeno ljubezen z Benom. Sam Ben ji je povedal, kaj mu je “o boljšem spoznavanju” predlagal Matt in Jennifer je hipoma in furjasto odreagirala: “Zdaj imam pa tega zadosti. Matt se mora spokati iz najinih življenj. Dokler se ne bo, poroke ne bo.” Je bila presenečena, ker je Ben ni poskušal prepričati v valentinovsko poroko, ampak je bil takoj za njeno odložitev? Brez skrbi, da je bila.
Jennifer je bila slaba volje tudi potem, ko je zvedela, da je Matt Bena prepričal, naj si ne da delati tattooja Jennifer forever (ni znano, kje točno je nameraval razglašati večno ljubezen), je bila še bolj besna.
Matt in Ben sta prijatelja že od otroštva in sta skupaj dobila oskarja za scenarij filma Dobri Will Hunting. Kot vsaka zaljubljena ženska je hotela tudi Jennifer “svojega” moškega iztrgati najboljšemu prijatelju, zaradi česar je Benu svetovala, da bi se moral v poklicnem smislu osamosvojiti oziroma se oddaljiti od Matta, ki je to izvedel … od samega najboljšega prijatelja Bena, ki mu očitno bolj zaupa kot zaročenki. To se Jennifer zdaj grdo maščuje.
Jennifer ima za seboj dva hitro propadla zakona. S kubanskim natakarjem Ojanijem Noo se je poročila leta 1997, razšla pa 12 mesecev kasneje, s plesalcem Chrisom Juddom pa se je razšla lani septembra, komaj 8 mesecev po poroki. Vmes je dolgo hodila z rap zvezdnikom Puffom Dadyjem. Ben še ni bil poročen, dolgo razmerje pa je imel s prav tako “reciklirano” (bila je zaročena z Bradom Pittom) Gwyneth Paltrow.