Camillo pogosto videvajo v krogih, v katerih so svojčas pogosto videvali tudi Jamesa Hewitta, razvpitega neolikanega ljubimca nesrečno preminule valižanske princese Diane, sicer prinčeve matere. Hewitt ni prav navdušen nad Harryjevo zvezo s Camillo, še posebej, ker se že dolgo govori, da naj bi bil Harryjev biološki oče. Diana in njeni znanci so vedno trdili, da se je njena zveza s Hewittom začela okoli leta 1991 v času Zalivske vojne, veliko kasneje po rojstvu 19-letnega princa.
Camilla Simon je izjavila, da živi skupaj s svojo materjo in mlajšim bratom v prestižni londonski četrti South Kensington in študira otroško psihologijo. Camillo so namreč videli v Harryijevi družbi v zgodnjih jutranjih urah v nočnem lokalu Boujis v istem predelu Londona. Nek Harryjev prijatelj je za tabloid Sun dejal, da nihče ne ve, ali sta Harry in Camilla v romantični zvezi, britanski dvor pa zadeve ne želi komentirati oziroma so izjavili, da je zasebno življenje princa Harryja natanko takšno - zasebno.
