Kljub temu, da so mu mediji pripisovali veze z igralko Nicole Kidman in prsatim fotomodelom Rachel Hunter, je Robbie v svoji avtobiografski knjigi z naslovom "Feel" razkril, da je spal z mnogimi striptizetami in prostitutkami.
Na snemanju znanega videospota 'Come Undone' je Robbie Williams od režiserja zahteval, da posname njegov spolni odnos s prisotnimi plačanimi porno zvezdami, vendar je režiser prizore precej 'ublažil'. Kljub temu je bil spot najprej prepovedan, iz bunkerja pa so ga izpustili šele, ko so iz njega izrezali preveč vulgarne scene.
Robbie je v knjigi tudi opisal, da ga je ob neki priložnosti v hotelu obiskala prostitutka, ki je s seboj pripeljala tudi prijateljico, ki se je hotela 'naučiti posla'. Robbie jima je dal 400 dolarjev, vendar pa so mu zagrozile s pištolo in zahtevale več. Ker pri sebi ni imel več denarja, so se 'spakirale ne da bi opravile stvar', piše Robbie, ki trdi, da je smrti takrat ušel za las.
