Cipollini je bil v zadnjem desetletju eden najbolj karizmatičnih in uspešnih mož poklicne kolesarske srenje, o tem pa zgovorno pričajo rezultati: Cipollini je dosegel kar 177 zmag, od tega kar 40 etapnih zmag na dirki po Italiji, kar je drugi najboljši dosežek v zgodovini ene najbolj prestižnih dirk na svetu.
Od "Levjega kralja", kot so italijanski in svetovni mediji poimenovali postavnega, 190 cm visokega in 76 kg težkega kolesarja, je etapno zmago več dosegel le legendarni Alfredo Binda. Na najbolj prestižni dirki na svetu - po Franciji - je Cipollini dosegel dvanajst etapnih zmag.
V dolgoletni karieri je Cipollini branil barve mnogih najboljših poklicnih italijanskih kolesarskih moštev. Kariero je začel pri moštvu Del Tongo (od leta 1989 do 1991), nadaljeval pri ekipi MG Bianchi (od leta 1992 do 1993), Mercatone-Saeco (od 1994 do 1995), Saeco (od 1996 do 2001) in Acqua e Sapone (2002).
