"Poskušal sem vse, da se vrnem na nogometna igrišča, toda težav noče in noče biti konec. Moral sem se sprijazniti, da so moji nogometni dnevi končani," je razočarano dejal 31-letni nogometaš, ki se je poškodoval septembra leta 2000 na tekmi s švicarskim St. Gallenom.
Di Matteo je lastnik dveh odmevnih rekordov. Julija leta 1996 je za 6,8 milijona dolarjev prestopil iz rimskega Lazia v Chelsea. Londonski klub toliko ni plačal še za nobenega nogometaša. Italijan ima tudi rekord najslavnejšega angleškega stadiona Wembley, na katerem je gol dosegel že v 43. sekundi. Najhitrejši gol v zgodovini stadiona je dosegel leta 1997 v finalu FA pokala proti Middlesbroughu.