Hickey je košarko igral za znano univerzo Notre Dame University med leti 1995-1999. Na naboru USBL lige ga je leta 1999 izbrala ekipa New Hampshire Thunder Loons. Prvo profesionalno pogodbo je v sezoni 1999-2000 podpisal za ekipo Cincinnati Stuff (IBL liga). V naslednji sezoni je odšel na Finsko, kjer je igral za ekipo PuHu Pussihukat Vantaa in v povprečju dosegal 18,5 točk in imel 14,5 skoka na tekmo.
Letošnjo sezono je igral za angleško ekipo London Towers, ki je igrala v isti skupini evrolige kot Union Olimpija, njegovo igralno povprečje pa je bilo 24 minut, 6,1 točke in 5,5 skoka na tekmo.
