Leonardo je AC Milan zapustil leta 2001, ko je imel dovolj, kot je sam dejal, evropskega nogometa in si je znova zaželel brazilske spontanosti in zabave. Oblekel je dresa Sao Paola in Flamenga.
V ekipo se bo po daljši odsotnosti zaradi poškodbe vrnil še en južnoameriški igralec, prav tako 33-letni Argentinec Redondo. Pred dvema letoma je prestopil iz madridskega Reala, a si je kmalu hudo poškodoval desno koleno in izpustil dve sezoni.