Carlo Ancelotti je na klop madridskega velikana prvič sedel julija 2013 in nasledil portugalskega strokovnjaka Joseja Mourinha. Zasedbo je hitro okrepil s poletnimi nakupi, med katerimi izstopajo Gareth Bale, Casemiro, Dani Carvajal in Isco Alarcon. V izjemno izenačenem španskem prvenstvu je s svojimi varovanci končal na tretjem mestu, po točkah izenačen z Barcelono in tri točke za Atleti. Kljub neuspehu v domačem prvenstvu je Italijan sezono sklenil z dvema pomembnima trofejama – v finalu Kraljevega pokala je ugnal Barcelono, za jubilejno 10. lovoriko Real Madrida v Ligi prvakov pa na nepozabnem finalnem obračunu po podaljšku s 4:1 premagal mestne rivale.
Naslednja sezona je bila veliko manj uspešna. Klub so med drugim okrepili Toni Kroos, James Rodriguez in Keylor Navas, Real je v klubske vitrine sicer dodal še dve trofeji, a veliko manj pomembni kot tisti iz prejšnje sezone. V španskem superpokalu so premagali Sevillo, po zmagah proti Cruz Azulu in San Lorenzu pa osvojili svetovno klubsko prvenstvo. V domačem prvenstvu so zbrali dve točki manj od Barcelone, ki je osvojila špansko ligo, v Kraljevem pokalu jih je v osmini finala izločil Atletico, med evropsko elito pa so morali v polfinalu priznati premoč Juventusu. Omenjeni rezultati so prinesli konec Ancelottijevega prvega obdobja na klopi Real Madrida.
Tja se je vrnil po šestih letih, v vmesnem obdobju so bili galaktiki najuspešnejši pod taktirko Zinedina Zidana, njihova prevlada pa se je s povratkom Italijana nadaljevala. Po poletnih pripravah, med katerimi sta se ekipi pridružila David Alaba in Eduardo Camavinga, se je začela dominacija belega baleta na vseh frontah. V španskem prvenstvu so zbrali 13 točk več od druge Barcelone, v superpokalu so po polfinalni zmagi na El Clasicu v finalu ugnali Athletic Bilbao, v Ligi prvakov pa za novo evropsko lovoriko premagali Liverpool.
Pred začetkom sezone 2022/23 sta beli dres oblekla Antonio Rüdiger in Aurelien Tchouameni in hitro postala pomembna člena zasedbe, ki je v tem letu osvojila tri trofeje. V španskem pokalu so za finalno vozovnico na Camp Nouu degradirali Barcelono in v finalu premagali Osasuno, za Uefin superpokal so ugnali Eintracht Frankfurt, brez težav pa so osvojili tudi klubsko svetovno prvenstvo.
Naslednja sezona je v špansko prestolnico pripeljala Juda Bellinghama, Ardo Gülerja in Frana Garcio, za Ancelottija pa je bila ta ena izmed najuspešnejših v bogati trenerski karieri. V domačem prvenstvu jim ni bil konkurenčen nihče, v španskem superpokalu so pometli z obema največjima tekmecema (5:3 proti Atleticu in 4:1 proti Barceloni), neverjetna pa je bila tudi pot v Ligi prvakov, kjer niso zabeležili niti enega samega poraza, za 15. zvezdico v tem tekmovanju pa z 2:0 premagali Borussio iz Dortmunda.
Pred začetkom aktualne sezone se je zdelo, da bodo stvari šle le še na boljše, saj sta že tako zvezdniško zasedbo okrepila Kylian Mbappe in Endrick. A stvari se niso odvile po načrtih. Kopica bolečih porazov proti Barceloni, četrtfinalno slovo od najelitnejšega klubskega tekmovanja in finalna poraza v španskem pokalu in superpokalu so glavni razlogi, da v Madridu že nekaj mesecev gorijo alarmi. Navijači so italijanskega strokovnjaka že tekom sezone pozivali k odhodu, za to potezo pa so se zdaj odločili tudi vodilni možje kluba. Ancelottija bo po koncu sezone nasledil Xabi Alonso, 65-letnik pa bo svojo pot nadaljeval na klopi brazilske reprezentance.
Do konca madridskega poglavja bogate trenerske knjige Italijana tako loči le še nekaj tekem, s svojimi varovanci pa ni več v boju za nobeno lovoriko. V teoriji galaktiki sicer še lahko osvojijo domače prvenstvo, a bi za to potrebovali popoln razpad sistema pri, v tej sezoni, fantastični Barceloni. Ancelotti se bo tako od španske prestolnice poslovil s 15 lovorikami, s čimer je najtrofejnejši trener v zgodovini Real Madrida. Na 350 tekmah je ob 48 remijih in 52 porazih zabeležil 250 zmag, v povprečju pa na obračun vknjižil 2,28 točke. Med dosežki izstopajo trije naslovi v Ligi prvakov ter po dve španski pokalni in prvenstveni lovoriki.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.