Pablo Osvaldo se je leta 2013, za takrat rekordni klubski znesek preselil k angleškemu prvoligašu Southamptonu, v upanju, da bi teroriziral obrambe najboljših ekip, toda njegova zgodba se je končala ravno obratno. Decembra 2013 ga je klub iz juga Anglije suspendiral zaradi pretepov ob igrišču s trenerjem vratarjev Newcastla. Kasneje je še povzročal težave v slačilnici svojega moštva, tudi tukaj se je govorilo o manjših fizičnih incidentih. Klub je hitro uvidel, da iz te moke ne bo kruha in ga začel pošiljati na več posoj. Posojen je bil v Juventus, Inter in Boco Juniors, toda tudi tam se ni kaj prida izkazal, da bi ga kdo želel odkupiti in Southampton je s 1. julijem prekinil njegovo pogodbo.
Sedaj je 29-letniku priložnost za novi začetek ponudil večkratni portugalski prvak Porto, ki bo z Osvaldom poizkušal zapolniti vrzel po odhodu Kolumbijca Jacksona Martineza. Sedaj je le vprašanje ali bo pri Portu končno umiril svoj temperamentni značaj ali bo zopet kvaril vzdušje v slačilnici. Mogoče mu bo celo v pomoč izkušeni španski vratar Iker Casillas, ki je verjetno iz svojih časov pri madridskem Realu, vajen dela s tovrstnimi karakterji.
Podatkov o dolžini pogodbe in vrednosti plače pri Portu niso želeli razkriti.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.