Guglielmo Vicario je vse do letošnjega poletja igral v italijanski ligi, kjer je nazadnje branil barve Empolija. Tottenham, ki je bil med poletnim prestopnim rokom blizu podpisa pogodbe z Davidom Rayo, se je nato odločil, da v severni London pripelje 27-letnega Italijana. Ta poteza je presenetila številne navijače Spursov, saj je večina takrat prvič slišala zanj, enako osupel pa je bil tudi angleški reprezentant James Maddison, ki je takrat urejal zadnje formalnosti pred prestopom iz Leicestra v Tottenham.
"Ko smo ga podpisali, še moj prestop ni bil uraden. Vprašal sem se, kdo je to, saj še nikoli nisem slišal zanj. Sedel sem v avtu in na telefonu odprl Youtube, da sem si pogledal posnetke njegovih obramb," je o prvi seznanitvi s svojim novim soigralcem povedal Maddison.
Vicario je na uvodnih desetih tekmah med angleško elito štirikrat ohranil nedotaknjeno mrežo, njegova statistika pa se je v zadnjih tednih, ko je moral trener Spursov Ange Postecoglou zaradi poškodb povsem spremeniti obrambno linijo, za odtenek poslabšala. "Res je odličen vratar, težko ga je premagati. Na treningih vedno želim, da med vratnicama stoji on, ker je žogo najtežje spraviti mimo njega," je dodal Maddison.
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.