31-letni član Smučarskega kluba Branik, reprezentant in tekmovalec svetovnega pokala od leta 1996, si je po koncu sezone vzel čas za razmislek, ali naj še vztraja v reprezentanci. Na koncu se je odločil, da v novi sezoni ne bo tvegal s posebnim statusom, ki bi del stroškov preložil na njegova ramena.
Penova najuspešnejša sezona je bila 2000/01, ko je decembra na smuku v Val d'Iseru osvojil šesto mesto, poleg tega pa se je uvrstil tudi med 25 najboljših smukačev na svetu in nastopil v finalu svetovnega pokala v Aareju, kar v tej disciplini ni uspelo še nobenemu slovenskemu tekmovalcu.
V svetovnem pokalu je osvojil še dve deseti mesti, v kombinaciji pa je bil uspešen z 8. mestom na olimpijskih igrah leta 1998 v Naganu ter 7. mestom na svetovnem prvenstvu leta 2001 v St. Antonu.
Na smučarski poti mu poškodbe niso prizanašale, zaradi strgane križne kolenske vezi je izgubil sezono 1998/99, brez manjših ali večjih poškodb pa ni šlo nobeno zimo. Pen se bo zdaj za kakšno leto posvetil delu s podmladkom v domačem klubu Branik, saj si želi opraviti trenerski izpit. Obenem bo z družino Kostelić iz Hrvaške sodeloval pri treningih in tekmovanjih v hitrih disciplinah.
