Kot so poročali italijanski mediji, je Tomba s prijatelji želel odpotovati na počitnice na Sejšele, a so pri kontroli potnih listov na rimskem letališču ugotovili, da je njegovemu dokumentu potekel datum veljavnosti. Tomba je skušal težavo rešiti tako, da je kar sam "popravil" datume, vendar njegove nespretne korekture budnim očem carinikov in policistov niso ušle. Zaradi ponarejanja potnih listin so nekdanjega smučarskega kralja ovadili, na plažah na Sejšelih pa bo užival kdaj drugič.
Tomba je poleg smučarskih uspehov že v času svoje aktivne kariere nizal tudi nasprotja z zakoni in predpisi. Leta 1990 so ga v ZDA kaznovali zaradi prekoračitve hitrosti, tri leta pozneje pa je kot karabinjer zlorabil svoj položaj in na zasebno vozilo namestil utripajočo luč, da bi se izognil zastoju. Leta 1995 je pred diskoteko napadel nekega fotografa, dve leti pozneje pa je prav tako fotografa kar z odra za zmagovalce skušal zadeti s kristalnim pokalom. Tombi, ki se je po koncu smučarske kariere pred štirimi leti neuspešno preizkusil tudi kot igralec, pa niso neznane niti težave z davčnimi organi.
