64-letni Jennings je po besedah njegovega predstavnika umrl med spanjem. Jennings se je sicer bojeval z diabetesom, lani pa so mu amputirali levo nogo.
Skladbe, po katerih je bil Jennings najbolj znan, so "Luckenbach, Texas", "Good Hearted Woman" in z grammyjem nagrajen duet z Williejem Nelsonom "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up To Be Cowboys." Njegov album z naslovom The Outlaws iz leta 1976 pa je prvi country album, ki je bil prodan v platinasti nakladi.
Waylon Jennings se je smrti izognil že v petdesetih letih, ko je zadnji hip odpovedal potovanje z letalom, na katerem se je smrtno ponesrečil Buddy Holly.
